Ένα από τα δυσκολότερα εμπόδια που θα μπορούσε να βρει μπροστά του θα πρέπει να ξεπεράσει ο Ολυμπιακός στον 2ο προκριματικό γύρο του Champions League.
Η ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς κληρώθηκε με τη Μακάμπι Χάιφα, η οποία ήταν και η πιο δύσκολη ομάδα του υπογκρούπ των υποψήφιων αντιπάλων του Ολυμπιακού σε αυτήν την πρώτη κλήρωση.
Οι Πειραιώτες θα ταξιδέψουν πρώτα στο Ισραήλ για να παίξουν τον πρώτο αγώνα (19 ή 20 Ιουλίου), πριν υποδεχτούν τη Μακάμπι στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» για τη μεγάλη ρεβάνς (26 ή 27 Ιουλίου).
