Έχοντας κάνει το όνομά του ευρέως γνωστό κυρίως στο Μέρσεϊσαϊντ, πριν αναλάβει ο Γιούργκεν Κλοπ επαναφέροντας τον σύλλογο στους τίτλους, ο Στέρλινγκ έφυγε από το «Άνφιλντ» για λογαριασμό των «πολιτών», με τη φανέλα των οποίων κατέκτησε τρία πρωταθλήματα, ένα Κύπελλο Αγγλίας και τέσσερα Λιγκ Καπ.
Από το 2015 και μετά αποτελεί μία από τις σημαντικότερες μονάδες στο σύνολο του Πεπ Γκουαρδιόλα, ωστόσο εδώ και μερικούς μήνες φαίνεται πως είναι ανάμεσα στους επικρατέστερους για να αποχωρήσουν, με το όνομά του να συνδέεται σε μεταγραφικά σενάρια και το περασμένο καλοκαίρι, βάσει των οποίων θα αποτελούσε ακόμη και έμψυχο αντάλλαγμα για την ολοκλήρωση κάποιας άλλης μεταγραφής.
Εν τέλει έμεινε στο «Etihad», όμως -και μετά τα όσα δήλωσε σε συνέδριο των «Financial Times» για την επιχειρηματικότητα στον αθλητικό χώρο- όλα δείχνουν πως σύντομα θα ψάξει νέες εμπειρίες. Σύμφωνα με τον διεθνή Τύπο, οι εμπειρίες αυτές ίσως είναι γνώριμες για τον ίδιο μιας και το όνομά του συνδέθηκε με επιστροφή στην παλιά του ομάδα.
Ωστόσο, ο Στέρλινγκ δείχνει πως το μυαλό του ταξιδεύει προς Γαλλία και Ισπανία μεριά, με τις Παρί Σεν Ζερμέν, Ρεάλ Μαδρίτης και ενδεχομένως την Μπαρτσελόνα να αποτελούν τους επικρατέστερους δυνητικούς προορισμούς του.
«Είμαι ανοιχτός στο ενδεχόμενο να πάω κάπου αλλού εάν υπάρχει η δυνατότητα. Το ποδόσφαιρο είναι το πιο σημαντικό πράγμα για μένα. Ένας από τους στόχους που είχα βάλει μικρός ήταν να παίξω στο εξωτερικό. Ως Άγγλος ποδοσφαιριστής το μόνο που ξέρω είναι η Πρέμιερ Λιγκ, αλλά πάντα είχα στο μυαλό μου να παίξω εκτός χώρας και ίσως κάποια στιγμή να το δοκιμάσω. Θα έπρεπε να μαθαίνω ξένες γλώσσες. Μου αρέσουν αρκετά η γαλλική γλώσσα και προφορά, αλλά και τα ισπανικά», σχολίασε ο Άγγλος διεθνής.